Benserazid

Identifizierung

Name Benserazid Beitrittsnummer DB12783 Beschreibung

Wenn Levodopa allein als Therapie zur Behandlung der Parkinson-Krankheit angewendet wird, ist sein allgegenwärtiger Metabolismus in Dopamin für einen daraus resultierenden Anstieg des zirkulierenden Dopaminspiegels im Blut und in verschiedenen extrazerebralen Geweben verantwortlich. Dies kann zu einer Reihe von Nebenwirkungen wie Übelkeit, Erbrechen oder sogar Herzrhythmusstörungen führen, die die Adhärenz des Patienten beeinträchtigen können 3,2. Ein Decarboxylasehemmer wie Benserazid ist folglich eine wirksame Verbindung, die mit Levadopa kombiniert werden kann, da es nicht in der Lage ist, die Blut-Hirn-Schranke selbst zu überwinden, sondern die Bildung von Dopamin aus Levadopa in extrazerebralen Geweben verhindert – wodurch das Auftreten von extrazerebralen Nebenwirkungen minimiert wird 3,2.

Levodopa / Benserazid-Kombinationsprodukte werden weltweit häufig zur Behandlung der Parkinson-Krankheit eingesetzt. Insbesondere, obwohl die spezifische Levodopa / Benserazid-Kombination offiziell für die Verwendung in Kanada und weiten Teilen Europas zugelassen ist, hat die FDA eine weitere ähnliche Levodopa / Dopa-Decarboxylase-Inhibitor-Kombination in Form von Levodopa und Carbidopa zugelassen.

Darüber hinaus hat die Europäische Arzneimittel-Agentur Benserasid seit 2015 wegen seines Potenzials, auch zur Therapie der Beta-Thalassämie eingesetzt zu werden, den Orphan-Status verliehen4.

Typ Small Molecule Groups zugelassen, Prüfsubstanz

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Gewicht Durchschnitt: 257,246
Monoisotopic: 257.101170595 Chemische Formel C10H15N3O5 Synonyme

  • Benserazida
  • Benserazid
  • Benserazidum

Externe IDs

  • RO 4-4602
  • RO-4-4602

Pharmakologie

Pharmacology

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Indikation

Die primäre therapeutische Anwendung, für die Benserazid derzeit angezeigt ist, ist eine Kombinationstherapie mit Levadopa zur Behandlung der Parkinson-Krankheit bei Erwachsenen > 25 Jahre alt, mit Ausnahme des arzneimittelinduzierten Parkinsonismus 3,2.

In bestimmten Dosen kann das Kombinationspräparat aus Levodopa und Benserazid auch zur Behandlung des Restless-Legs-Syndroms angewendet werden, das manchmal mit der Parkinson-Krankheit in Verbindung gebracht wird 2,1.

Es gab auch einige Studien, die die Europäische Arzneimittel-Agentur veranlasst haben, Benserazidhydrochlorid als potenzielle Therapie für Beta-Thalassämie 4 als Orphan zu bezeichnen. Obwohl Studien laufen, Es wurden noch keine Beweise formell geklärt 4.

Assoziierte Erkrankungen

  • Parkinson-Krankheit (PD)

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Pharmakodynamik

Wenn Levadopa als Therapie zur Behandlung der Parkinson-Krankheit angewendet wird, dreht sich der spezifische Wirkmechanismus von Levadopa um seinen Metabolismus zu Dopamin im Körper 3,2. Leider kann der daraus resultierende Anstieg des zirkulierenden Dopaminspiegels im Blut und in verschiedenen extrazerebralen Geweben zu einer Reihe von Nebenwirkungen wie Übelkeit, Erbrechen oder sogar Herzrhythmusstörungen führen, die die Adhärenz des Patienten beeinträchtigen können 3,2. Ein Decarboxylasehemmer wie Benserazid ist folglich eine wirksame Verbindung, die mit Levadopa kombiniert werden kann, da er nicht in der Lage ist, die Blut-Hirn-Schranke selbst zu überwinden, und daher Levadopa ermöglicht, seine primäre Wirkung im Zentralnervensystem auszulösen, verhindert jedoch die Bildung von Dopamin aus Levadopa in extrazerebralen Geweben – wodurch das Auftreten von extrazerebralen Nebenwirkungen minimiert wird 3,2.

Wirkmechanismus

Die Kombination von Levodopa und Benserazid ist ein Anti-Parkinson-Mittel 3,2. Levodopa selbst ist der metabolische Vorläufer von Dopamin. Bei der Parkinson-Krankheit wird Dopamin im Striatum, Pallidum und Substantia nigra im Zentralnervensystem (ZNS) in hohem Maße abgebaut 3,2. Die Verabreichung von Levodopa zur Behandlung der Krankheit wird anschließend vorgeschlagen, um die Erhöhung des verfügbaren Dopaminspiegels in diesen Bereichen zu erleichtern 3,2. Der Metabolismus von Levodopa zu Dopamin erfolgt über das Enzym Dopa-Decarboxylase, obwohl dieser Metabolismus leider auch in extrazerebralen Geweben auftreten kann 3,2. Infolgedessen kann die volle therapeutische Wirkung einer verabreichten Levodopa-Dosis möglicherweise nicht erzielt werden, wenn Teile davon außerhalb des ZNS katabolisiert werden und verschiedene extrazerebrale Nebenwirkungen der Patientenadhäsion aufgrund des extrazerebralen Vorhandenseins von Dopamin wie Übelkeit, Erbrechen oder sogar Herzrhythmusstörungen auftreten können 3,2.

Anschließend hat ein peripherer Decarboxylasehemmer wie Benserazid, der die extrazerebrale Decarboxylierung von Levodopa blockiert, in Kombination mit Levodopa offensichtliche und signifikante Vorteile. Zu diesen Vorteilen zählen geringere gastrointestinale Nebenwirkungen, ein schnelleres und vollständigeres Ansprechen zu Beginn der Therapie und ein einfacheres Dosierungsschema 3,2.

Es ist jedoch wichtig zu beachten, dass Benserazid in der Darmschleimhaut und in der Leber 3,2 zu Trihydroxybenzylhydrazin hydroxyliert ist und dass dieser Trihydroxybenzylhydrazin-Metabolit von Benserazid als potenter Inhibitor der aromatischen Aminosäure Decarboxylase 3,2,1 Levodopa hauptsächlich vor der Decarboxylierung zu Dopamin im Darm und auch im Rest des Körpers außerhalb der Blut-Hirn-Schranke schützt 1.

Da die Parkinson-Krankheit jedoch auch mit der Therapie mit Levodopa und Benserazid fortschreitet, ist diese Art der Kombinationstherapie immer nur dann indiziert, wenn sie in der Lage ist, die Lebensqualität und das Nebenwirkungsprofil solcher Medikamente für Parkinson-Patienten zu verbessern, und es ist wenig zu gewinnen, wenn auf diese Kombinationstherapie umgestellt oder begonnen wird, wenn die Patienten bereits mit einer stabilen, wirksamen und gut verträglichen Levadopa-only-Therapie behandelt werden 3,2.

Schließlich wird auch vorgeschlagen, dass Benserazidhydrochlorid in der Lage sein könnte, Beta-Thalassämie zu behandeln, indem die aktive Expression des Gens für fetales Hämoglobin aufrechterhalten wird, so dass eine konstante Produktion von fetalem Hämoglobin die fehlende Hämoglobinvariation für Erwachsene ersetzen kann, die für Patienten mit der Erkrankung charakteristisch ist, wodurch die Notwendigkeit einer Bluttransfusionstherapie verringert wird 4.

Ziel Aktionen Organismus
Aaromat-L-Aminosäure-decarboxylase
Inhibitor
Mensch

Resorption

In einer Studie erhielten drei Patienten 50 mg radioaktiv markiertes 14C-Benserazid sowohl intravenös als auch oral 3,2. Drei weitere Patienten erhielten orale Dosen von 50 mg 14C-Benserazid allein 3,2. Ein Vergleich der Zeit-Plasma-Konzentrationskurven der Gesamtradioaktivität bei den Patienten, die orales und intravenöses 14C-Benserazid erhielten, zeigte, dass zwischen 66% und 74% der verabreichten Dosis aus dem Gastrointestinaltrakt resorbiert wurden 3,2. Die maximalen Plasmakonzentrationen der Radioaktivität wurden eine Stunde nach oraler Verabreichung bei fünf der sechs Patienten festgestellt 3,2.

Verteilungsvolumen

Es liegen keine leicht zugänglichen Daten zum Verteilungsvolumen von Benserazid vor 1.

Proteinbindung

Bei Benserazid wird eine Proteinbindung von 0% beobachtet 1.

Metabolismus

Benserazid wird in der Darmschleimhaut und der Leber zu Trihydroxybenzylhydrazin hydroxyliert 3,2. Trihydroxybenzylhydrazin ist ein potenter Inhibitor der aromatischen Säuredecarboxylase 3,2, und es wird angenommen, dass das Levodopa in einem Levodopa / Benserazid-Kombinationsprodukt hauptsächlich über diesen Benserazid-Metaboliten weitgehend gegen Decarboxylierung geschützt ist 1.

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  • Benserazid
    • Trihydroxybenzylhydrazin

Eliminationsweg

Benserazid wird schnell in Form von Metaboliten im Urin ausgeschieden, meist innerhalb der ersten 6 Stunden nach Verabreichung, 85% der Harnausscheidung erfolgt innerhalb von 12 Stunden 1.

Die Elimination von radioaktiv markiertem 14C-Benserazid erfolgte primär über den Urin, wobei 86% bis 90% einer intravenösen Dosis im Urin wiedergefunden wurden, während 53% bis 64% einer oralen Dosis im Urin nachgewiesen wurden 3,2. Der größte Teil des 14C-Benserazids wurde schließlich innerhalb von 48 Stunden nach der Verabreichung im Urin nachgewiesen 3,2. Fäkale Wiederherstellungsstudien, die über fünf bis acht Tage durchgeführt wurden, machten den größten Teil (etwa 30%) des Restes des verabreichten 14C-Benserazids 3,2 aus.

Letztendlich wird Benserazid fast vollständig durch Metabolismus 3,2 eliminiert. Diese Metaboliten werden hauptsächlich im Urin (64%) und in geringerem Maße im Kot (24%) ausgeschieden 3,2.

Halbwertszeit

Die Halbwertszeit von Benserazid beträgt 1,5 Stunden 1.

Clearance

Es liegen keine leicht zugänglichen Daten zur Clearance von Benserazid vor.

NebenwirkungenMedicalerrors

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Toxizität

Eine Überdosierung kann zu kardiovaskulären Nebenwirkungen wie Herzrhythmusstörungen, psychiatrischen Störungen wie Verwirrtheit und Schlaflosigkeit, gastrointestinalen Wirkungen wie Übelkeit und Erbrechen und abnormalen unwillkürlichen Bewegungen führen 3,2.

Für das Rattenmodell wurden verschiedene LD50-Werte ermittelt, einschließlich einer oralen LD50 von 5300 mg/ kg bei Ratten MSD.

Betroffene Organismen nicht verfügbar Signalwege nicht verfügbar Pharmakogenomische Wirkungen/UAW nicht verfügbar

Wechselwirkungen

Arzneimittelwechselwirkungen

Diese Informationen sollten nicht ohne die Hilfe eines Gesundheitsdienstleisters interpretiert werden. Wenn Sie glauben, dass eine Interaktion auftritt, wenden Sie sich sofort an einen Gesundheitsdienstleister. Das Fehlen einer Interaktion bedeutet nicht unbedingt, dass keine Interaktionen existieren.
  • Zugelassen
  • Tierarzneimittel zugelassen
  • Nutrazeutikum
  • Illegal
  • Zurückgezogen
  • Prüfpräparat
  • Experimentell
  • Alle Arzneimittel
Droge Interaktion
Integrieren Sie drug-drug
Interaktionen in Ihre Software
Abacavir Abacavir kann die Ausscheidungsrate von Benserazid verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Aceclofenac Aceclofenac kann die Ausscheidungsrate von Benserazid verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Acemetacin Acemetacin kann die Ausscheidungsrate von Benserazid verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Paracetamol Paracetamol kann die Ausscheidungsrate von Benserazid verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Acetazolamid Acetazolamid kann die Ausscheidungsrate von Benserazid erhöhen, was zu einem niedrigeren Serumspiegel und möglicherweise zu einer Verringerung der Wirksamkeit führen kann.
Acetylsalicylsäure Acetylsalicylsäure kann die Ausscheidungsrate von Benserazid verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Aclidinium Aclidinium kann die Ausscheidungsrate von Benserazid verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Acrivastin Acrivastin kann die Ausscheidungsrate von Benserazid verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Aciclovir Aciclovir kann die Ausscheidungsrate von Benserazid verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Adefovirdipivoxil Adefovirdipivoxil kann die Ausscheidungsrate von Benserazid verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Interactions

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Wechselwirkungen mit Lebensmitteln

  • Mit oder ohne Nahrung einnehmen. Benserazid wird normalerweise in Kombination mit Levodopa als Kombinationspräparat Prolopa angewendet. Levodopa sollte nicht zusammen mit eiweißreichen Lebensmitteln verabreicht werden, da diese die Resorption verringern können.

Produkte

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Product Ingredients

Ingredient UNII CAS InChI Key
Benserazide hydrochloride B66E5RK36Q 14919-77-8 ULFCBIUXQQYDEI-UHFFFAOYSA-N

Mixture Products

Name Ingredients Dosage Route Labeller Marketing Start Marketing End Region Image
MADOPAR 125 MG TABLET, 30 ADET Benserazide (25 mg) + Levodopa (100 mg) Tablet Oral Deva Holding A.S. 2020-08-14 Not applicable TurkeyTurkey flag
MADOPAR 250 MG TABLET, 30 ADET Benserazide (50 mg) + Levodopa (200 mg) Tablet Oral Deva Holding A.S. 2020-08-14 Not applicable TurkeyTurkey flag
MADOPAR 62.5 MG KAPSÜL, 100 ADET Benserazide (12.5 mg) + Levodopa (50 mg) Capsule Oral Deva Holding A.S. 2020-08-14 Not applicable TurkeyTurkey flag
MADOPAR HBS 125 MG KAPSUL, 30 ADET Benserazide (25 mg) + Levodopa (100 mg) Capsule, delayed release Oral Deva Holding A.S. 2020-08-14 Not applicable TurkeyTurkey flag
Prolopa Cap 100-25 Benserazide (25 mg) + Levodopa (100 mg) Capsule Oral Hoffmann La Roche 1977-12-31 Not applicable CanadaCanada flag
Prolopa Cap 200-50 Benserazide (50 mg) + Levodopa (200 mg) Capsule Oral Hoffmann La Roche 1977-12-31 Not applicable KanadaKanada Flagge
Prolopa Cap 50-12,5 Benserazid (12,5 mg) + Levodopa (50 mg) Kapsel Oral Hoffmann La Roche 1981-12-31 Nicht zutreffend KanadaKanada-Flagge

Categories

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Beschreibung Diese Verbindung gehört zur Klasse der organischen Verbindungen, die als Serin und Derivate bekannt sind. Dies sind Verbindungen, die Serin oder ein Derivat davon enthalten, das aus der Reaktion von Serin an der Aminogruppe oder der Carboxygruppe oder aus dem Ersatz eines beliebigen Wasserstoffs von Glycin durch ein Heteroatom resultiert. Königreich Organische Verbindungen Superklasse Organische Säuren und Derivate Klasse Carbonsäuren und Derivate Unterklasse Aminosäuren, Peptide und Analoga Direkte Eltern Serin und Derivate Alternative Eltern 5-unsubstituierte Pyrrogallole / 1-Hydroxy-4-unsubstituierte Benzenoide / 1-Hydroxy-2-unsubstituierte Benzenoide / Benzol und substituierte Derivate / Carbonsäurehydrazide / Polyole / Primäre Alkohole / Organopnictogenverbindungen / Organische Oxide / Monoalkylamine / Kohlenwasserstoffderivate / Carbonylverbindungen 2 weitere Substituenten anzeigen 1-Hydroxy-2-unsubstituierte benzenoid / 1-hydroxy-4-unsubstituted benzenoid / 5-unsubstituted pyrrogallol / Alcohol / Amine / Aromatic homomonocyclic compound / Benzenetriol / Benzenoid / Carbonyl group / Carboxylic acid hydrazide / Hydrocarbon derivative / Monocyclic benzene moiety / Organic nitrogen compound / Organic oxide / Organic oxygen compound / Organonitrogen compound / Organooxygen compound / Organopnictogen compound / Phenol / Polyol / Primary alcohol / Primary aliphatic amine / Primary amine / Pyrogallol derivative / Serine or derivatives show 15 more Molecular Framework Aromatic homomonocyclic compounds External Descriptors carbohydrazide, catechols, primary alcohol, primary amino compound (CHEBI:64187)

Chemical Identifiers

UNII 762OS3ZEJU CAS number 322-35-0 InChI Key BNQDCRGUHNALGH-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C10H15N3O5/c11-6(4-14)10(18)13-12-3-5-1-2-7(15)9(17)8(5)16/h1-2,6,12,14-17H,3-4,11H2,(H,13,18)

IUPAC Name

2-amino-3-hydroxy-N’-propanehydrazide

SMILES

NC(CO)C(=O)NNCC1=C(O)C(O)=C(O)C=C1

General References

  1. Caroline Ashley, Aileen Dunleavy (2017). The Renal Drug Handbook: The Ultimate Prescribing Guide for Renal Practitioners (4th ed.). CRC Press.
  2. Electronic Medicines Compendium: Madopar (levodopa/benserazide hydrochloride) 200mg/50mg Hard Capsules Monograph
  3. Roche Canada Product Monograph: Prolopa
  4. European Medicines Agency Public Summary of Opinion on Orphan Designation: Benserazide Hydrochloride for the Treatment of Beta Thalassaemia Intermedia and Major
  5. AGNP Consensus Guidelines for Therapeutic Drug Monitoring in Psychiatry: Update 2011

External Links KEGG Drug D03082 PubChem Compound 2327 PubChem Substance 347828964 ChemSpider 2237 BindingDB 49122 RxNav 1374 ChEBI 64187 ChEMBL CHEMBL1096979 PharmGKB PA165360203 Wikipedia Benserazide MSDS

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Klinische Studien

Klinische Studien

Phase Status Zweck Bedingungen Anzahl
4 Abgeschlossen Nicht verfügbar Gesunde Freiwillige 1
4 Abgeschlossen Behandlung Parkinson-Krankheit (PD) 1
3 Abgeschlossen Behandlung Parkinson-Krankheit (PD) 2
3 Abgeschlossen Behandlung Restless-Legs-Syndrom (RLS) 1
2 Abgeschlossen Behandlung Parkinson-Krankheit (PD) 3
1 Abgeschlossen Behandlung Parkinson-Krankheit (PD) 8
1, 2 Rekrutierung Behandlung Beta-Thalassämie Intermedia / Sichelzellenanämie (SCD) 1
0 Abgeschlossen Grundlagenforschung Gesunde Freiwillige / Schizotypische Persönlichkeit 1
Nicht verfügbar Abgeschlossen Behandlung Aphasie 1

Pharmakoökonomie

Hersteller

Nicht verfügbar

Verpacker

Nicht verfügbar

Darreichungsformen

Form Strecke Stärke
Filmtablette Zum Einnehmen
Tablette, löslich Oral
Kapsel mit verzögerter Freisetzung Oral
Tablette, zur Lösung; tablette zur Herstellung einer Suspension zum Einnehmen Oral
Kapsel mit verlängerter Freisetzung Oral
Kapsel Oral
Tablette Zum Einnehmen

Preise nicht verfügbar Patente nicht verfügbar

Eigenschaften

Zustand nicht verfügbar Experimentelle Eigenschaften Nicht verfügbar Vorhergesagte Eigenschaften

Eigenschaft Wert Quelle
Wasserlöslichkeit 5.15 mg/mL ALOGPS
logP -2.3 ALOGPS
logP -1.9 ChemAxon
logS -1.7 ALOGPS
pKa (Strongest Acidic) 8.66 ChemAxon
pKa (Strongest Basic) 7.48 ChemAxon
Physiological Charge 1 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 7 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 7 ChemAxon
Polar Surface Area 148.07 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 5 ChemAxon
Refractivity 73.23 m3·mol-1 ChemAxon
Polarizability 24.4943 ChemAxon
Anzahl der Ringe 1 ChemAxon
Bioverfügbarkeit 1 ChemAxon
Fünferregel Nein ChemAxon
Ghose Filter Nein ChemAxon
Vebersche Regel Nein ChemAxon
MDDR-ähnliche Regel Nein ChemAxon

Vorhergesagte ADMET-Funktionen nicht verfügbar

Spektren

Massenspezifikation (NIST) Nicht verfügbar Spektren

Spektrum Spektrum Typ Splash Schlüssel
Vorhergesagte GC-MS Spektrum – GC-MS Vorhergesagte GC-MS Nicht verfügbar
Vorhergesagtes MS/MS-Spektrum – 10V, positiv (annotiert) Vorhergesagtes LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhergesagtes MS/MS-Spektrum – 20V, positiv (annotiert) Vorhergesagtes LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhergesagtes MS/MS-Spektrum – 40V, positiv (annotiert) Vorhergesagtes LC-MS/MS Nicht Verfügbar
Vorhergesagtes MS/MS-Spektrum – 10V, Negativ (annotiert) Vorhergesagtes LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhergesagtes MS/MS-Spektrum – 20V, Negativ (annotiert) Vorhergesagtes LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhergesagtes MS/MS-Spektrum – 40V, Negativ (annotiert) Vorhergesagtes LC-MS/MS Nicht verfügbar
LC-MS/MS Spektrum – LC-ESI-QFT , negativ LC-MS/MS spritzen10-00kr-0900000000-36834aa07db9235c3d01
LC-MS/MS Spektrum – LC-ESI-QFT , negative LC-MS/MS splash10-000i-1900000000-8d4a2c0c0f171ebdfaf2
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , negative LC-MS/MS splash10-000i-3900000000-43ed8993954a8a907fb7
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , negative LC-MS/MS splash10-052r-4900000000-30c8b3fbb72c084ed088
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , negative LC-MS/MS splash10-0a4r-4900000000-d37ca07746ea74f04793
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , negative LC-MS/MS splash10-0a4i-4900000000-9ecd00c168fa7c0fbbd8
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , positive LC-MS/MS splash10-00di-0900000000-147a530b86fcb416278a
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , positive LC-MS/MS splash10-000i-5900000000-37e67e92809b1668705e
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , positive LC-MS/MS splash10-000i-7900000000-ce0ce4287ecbaecc1e1a
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , positive LC-MS/MS splash10-000i-9600000000-ab3f3ce953e99425942e

Targets

Kind Protein Organism Humans Pharmacological action

Yes

Actions

Inhibitor

General Function Pyridoxal phosphate binding Specific Function Catalyzes the decarboxylation of L-3,4-dihydroxyphenylalanine (DOPA) to dopamine, L-5-hydroxytryptophan to serotonin and L-tryptophan to tryptamine. Gene Name DDC Uniprot ID P20711 Uniprot Name Aromatic-L-amino-acid decarboxylase Molecular Weight 53925.815 Da

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/ Erstellt am 21. Oktober 2016 00:13 / Aktualisiert am 21. Februar 2021 18:53

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